Энциклопедический словарь, 1998 г.
RN-C-O, эфиры изоциановой кислоты (R - органический радикал); бесцветные жидкости, некоторые - кристаллические вещества. Получают реакцией первичных аминов RNH2 с фосгеном COCL2. Диизоцианаты OCN(R)nNCO применяют в производстве полиуретанов, лаков и клеев, гербицидов.
Большая Советская Энциклопедия
эфиры изоциановой кислоты, R ≈ N = С = О, где R ≈ алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. ≈ бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами ≈ замещенные уретаны (2): RNCO+NH3 ╝ RNHCONH2════════════════(1) RNCO+R¢OH ╝ RNHCOOR¢═══════════════(2) И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например n HOROH + n OCNR¢NCO ╝ [≈ OROCONHR¢NHCO≈]n Основной промышленный способ получения И. ≈ фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе: RNH2 + COCl2 ╝ RNCO + 2HCl Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов Изоцианат Температура плавления, ╟С Температура кипения, ╟С (давление в мм рт. cт. *) Плотность при 20 ╟С, г/см3 Применение Этилизоцианат C2H5NCO ≈ 60(760) 0,90 Гексаметилендиизоцианат OCN(CH2)6NCO ≈67 127(10) 1,046 Производство эластомеров, покрытий, волокон, лакокрасочных материалов Фенилизоцианат C6H5NCO ≈33 166(760) 1,1 n-Хлорфенплизоцианат 31≈32 78(10) ≈ Cинтез гербицидов 2,4-Толуилендиизоцианат 22 (температура замерзания) 121(10) 1,2178 Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов Дифенилметандинзоцианат-4,4" 40≈41 156-158(0,1)
-
19 (при 50╟ С) То же
Дифенилдиизоцианат-4,4"
103≈105
175-176(2,0)
≈
» »
Трифенилметантриизоцианат-4,4", 4"
91
240(0,75)
≈
Производство клея
═* 1 мм рт. ст = 133,32 н/м
-
Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.
И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков , полиуретанов , клеёв (см. Полиуретановые клеи ), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки ) и гербицидов . Получены также И., у которых R ≈ свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.
Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.
Я. А. Шмидт.
Википедия
Изоцианаты — органические соединения, содержащие функциональную группу —N=C=O.